Z hlediska hratelnosti Kingpin nezestárnul zrovna se ctí. Zatímco hry jako Quake 2 nebo Doom můžete hrát i dnes a užívat si stejně jako tehdy, u těchto sofistikovanějších her to tak dobře nefunguje. Level-design je v první polovině hodně odvážný a obsahuje pomalu až adventurní stealth prvky a hezky větvené odbočky, ve druhé půlce už je to ale přímočará akce a detaily z prostředí se úplně vytrácí. Je tady jasně znát rukopis méně zkušených autorů, kteří nejprve vytvářeli poslední levely ze hry a jakmile získali dost zkušeností a naučili se pracovat s enginem, vytvořili úrovně ze začátku hry.
Gunplay je naprosto tragický, zbraně nemají tu správnou účinnost a přestřelky se odehrávají ve groteskním stylu, kdy se dva maníci s kulomety, naproti sobě stojící, snaží jeden druhém sebrat všechny hp. Kdo je sebere dříve, vyhrál. Reakce nepřátel na ránu z brokovnice do hlavy je nulová, jakmile na sebe upozorníte, jsou schopni vás během pikosekundy začít zasypávat náboji bez ohledu na to, že do nich zrovna vyprazdňujete svůj zásobník. Umíral jsem. Hodně. F5 a F9 jsem mačkal častěji než by bylo zdrávo a frustrace se dostavovala především v poslední části hry, kde nepřátele vydrží klidně dva přímé zásahy z raketometu. Na nejtěžší obtížnost si hraní vůbec nedovedu představit a tohle naprosto přesně vystihuje tu frustraci, o které mluvím :-)
Kingpin přinesl i pár nových mechanik, jako je najímaní sidekicků, kteří dokáží dost razantně v boji pomoct. Bohužel překáží úplně všude, často se zasekávají nebo umírají skřípnutí ve výtahu. Je možno jim dávat primitivní příkazy a snažit se je navigovat, ale je to hodně otravné. Interakce s NPC probíhala také pomocí dvou příkazů (negativní a pozitivní reakce), což byla na svou dobu ve střílečkách neviděná věc. I když se často hráč dočkal jen slohově brilantní odpovědi ve stylu "fuck you fuck!".
Občas neuškodí si připomenou hry z dob dávno minulých. Člověk buď ocení nadčasovost titulů nebo naopak uzná, že ty současné hry nejsou zase tak blbé a že "zlaté časy" jsou z části jen melancholickým mementem mladých naivních let. V případě Kingpina platí ta druhá možnost...
Pro: unikatni FPS z gangsterskeho prostredi, role penez ve hre, vylepsovani zbrani, najimani poskoku, obchody se zbranemi, bary, soundtrack, paradne zpracovane az nechutne prostredi, sprostota na kazdem kroku
Proti: ultimatni obtiznost a chirurgicky presni nepratele, hranate textury nepratel